Nos maîtres ont insisté sur l’importance de répondre « Amen », et ils enseignent dans la Guémara Chabbat (119b) que celui qui répond « Amen » de toutes ses forces (avec toute sa concentration, ou à haute voix), se verra ouvrir les portes du Gan ‘Eden, comme il est dit dans un verset de Yécha’ya :
פִּתְחוּ, שְׁעָרִים; וְיָבֹא גוֹי-צַדִּיק, שֹׁמֵר אֱמֻנִים. (ישעיה כו-ב)
Ouvrez les portes, pour que puisse entrer un peuple juste, gardien de la loyauté. (Yécha’ya 26-2)
Or, le terme employé dans ce verset pour exprimer la loyauté est « Emounim », de la même racine que le mot « Amen ».

Obligatoire ou facultatif ?
Répondre « Amen » n’est pas facultatif, mais une totale obligation selon le Din, comme le tranche MARAN dans le Choul’han ‘Arou’h (chap.266) :
Celui qui entend un juif réciter une bénédiction, même s’il n’a pas entendu l’intégralité de la bénédiction du début à la fin, et même s’il n’est pas soumis à cette bénédiction, l’auditeur est tenu de répondre Amen. Fin de citation.

Les termes employés ici par MARAN dans le Choul’han ‘Arou’h sont les termes précis employés par le RAMBAM.
Même si certains décisionnaires contestent cet avis et pensent qu’il n’y a pas une réelle obligation à répondre « Amen » à une bénédiction, dans la pratique, l’approbation des décisionnaires est qu’il s’agit là d’une véritable obligation, conformément aux propos du RAMBAM et de MARAN l’auteur du Choul’han ‘Arou’h.

Réciter les bénédictions à haute voix
Le Gaon auteur du ‘Héssed Laalafim écrit qu’il est souhaitable pour une personne qui craint Hachem, de faire preuve de promptitude et de vigilance en récitant ses bénédictions à haute voix, afin d’être méritant et de donner le mérite aux autres de répondre « Amen ».
Mais si l’on craint que les personnes présentes n’auront pas la vigilance de répondre « Amen », il est probablement préférable dans un tel cas de réciter les bénédictions à voix basse.
S’il y a à la fois des gens qui craignent Hachem, et des gens qui ne sont pas tellement vigilants à répondre, il est préférable dans ce cas de réciter à haute voix. Celui qui entendra répondra, et la Bénédiction du bien résidera sur tous.

Répondre « Amen » à une bénédiction au milieu de propos de malédiction
Le Gaon Rabbénou Yossf ‘HAÏM écrit dans son livre Ben Ich ‘Haï (Ki Tissa) que s’il arrive à quelqu’un d’entendre une bénédiction au moment où il est en train de dire que les non-juifs se prosternent à la futilité et au vide (comme on le dit dans « ‘Alénou Léchabéa’h »), il ne doit pas répondre « Amen » à la bénédiction qu’il entend à ce moment, car cela pourrait indiquer que l’on reconnait l’idolâtrie, à D.ieu ne plaise.

Dans son livre Halichot ‘Olam (vol.1 page 247), notre maître le Rav Ovadia YOSSEF z.ts.l émet des remarques sur les propos de Rébbénou Yossf ‘HAÏM sur ce point, car en définitive Hachem sait précisément que l’intention de la personne n’est pas de répondre sur ce qu’il a dit, mais uniquement sur la bénédiction qu’il a entendue.
Notre maître le Rav z.ts.l ajoute que la négligence de répondre « Amen » est très grave, et il cite à ce sujet les propos du Zohar Ha-Kadoch.
Malgré tout, notre maître le Rav z.ts.l conclut qu’il est souhaitable d’avoir la vigilance sur ce point, et d’avancer légèrement le « Amen », ou de s’empresser de poursuivre la phrase entamée, en disant : « Mais nous, nous nous prosternons au Roi des rois », et dans ce cas on peut répondre « Amen » sans risque.

Lorsqu’on entend une bénédiction par téléphone
Les décisionnaires des derniers siècles (A’haronim) écrivent que lorsqu’on entend quelqu’un réciter une bénédiction par téléphone, il faut répondre « Amen » (Chou’t Yé’havé Da’at vol.2 chap.68).
Même si certains autres décisionnaires ne partagent pas cette opinion, tel est la Halacha dans la pratique.